Część 1

Tuż po rozpoczęciu gry zastajemy naszego głównego bohatera wiszącego ze skrzynią w ręku. Po chwili pojawia się Elaine - bohater rozpoczyna opowiadać o tym, jak doszło do tego, że znalazł się w tej sytuacji. Dowiadujemy się, iż Guybrush przybył na Scubb Island w poszukiwaniu skarbów - typowe dla piratów.

Tuż po rozmowie przejmujemy już właściwą kontrolę nad naszym bohaterem. W swoim ekwipunku mamy całe mnóstwo złota, co świadczy o tym, że Guybrushowi się powodziło. W każdym razie, przechodzimy przez most - pojawia się mężczyzna zwany Largo (tak, jego imię jest w tytule tego rozdziału). Powie nam on, iż nie przepuści nas dalej, jeżeli mu nie zapłacimy. Jak wiemy jesteśmy całkiem bogaci - ile więc jest w stanie zarządzać wyglądający jak łachudra pirat? Niezależnie od tego, jaką opcję wybierzemy, mężczyzna ogołoci nas kompletnie ze złota. Cóż, nic się nie stało - nie uczyni to naszej przygody mniej emocjonującą.

Wracamy się przed most w prawo i próbujemy podnieść znak (sign) - uszkadzamy go tym samym i otrzymujemy łopatę (shovel). Teraz wchodzimy w głąb miasta, wchodząc do budynku kartografa (drugi z kolei domek, który mijamy). Rozmawiamy z pracującym tam mężczyzną. Wybieramy drugą opcję, przedstawiając się. Dowiadujemy się, iż mężczyzna nazywa się Wally B. Feed. Po krótkiej rozmowie uzyskujemy dalsze informacje - między innymi dotyczące Big Whoopa i samej wyspy. Dowiadujemy się, iż Big Whoop, którego poszukujemy, jest zakopany gdzieć na Inky Island. Czterech mężczyzn zakopało go tam, po czym podzieliło mapę prowadzącą do niego na cztery równe części. Po rozmowie z Wally'm obserwujemy go uważnie. Co jakiś czas zdejmuje swój monokl (monocle), by przetrzeć swe oczy. Czekamy na odpowiedni moment, a gdy monokl będzie na biurku kartografa, szybko go podnosimy. Następnie podchodzimy do sterty papieru (pile of paper) i podnosimy ją, otrzymując kawałek papieru (paper). Teraz opuszczamy pomieszczenie i kierujemy się do statku w oddali (po lewej stronie, na samej górze od kartografa).

Zauważamy kilku piratów, którzy spędzają swój wolny czas nie robiąc absolutnie nic. Piratów tych spotkać można było w pierwszej części gry. Rozmawiamy z nimi. Po długiej i dość nudnej rozmowie dowiadujemy się, iż jeden z piratów stracił nogę i właśnie z tego powodu ma teraz tę drewnianą. Wymaga ona jednak czyszczenia. Pirat prosi nas o to, byśmy mu ją zdobyli. Prosimy go o pieniądze na pastę, po czym kończymy rozmowę i idziemy do budynku po prawej stronie od kartografa.

W budynku tym pracuje stolarz. Rozmawiamy z nim i dowiadujemy się, iż on też nie przepada za Largo LaGrande. Cóż mu się dziwić? Kupujemy od niego pastę (wood polish), po czym szybko wracamy do spotkanych wcześniej piratów. Używamy pasty na drewnianej nodze (peg leg) jednego z piratów. Ten obudzi się (ekhem, przepraszam, przerwie swój występ) i wręczy nam trochę pieniędzy za kłopot. Podnosimy wiadro (bucket) leżące tuż pod piratami (zaczepi nas pirat, jednakże odpowiadamy na jego zaczepkę i zostawi nas w spokoju). Opuszczamy to miejsce, teraz kierując się do włazu (hatch) statku znajdującego się w prawym dolnym rogu ekranu.